Знаменитая исполнительница музыки в жанре «кантри» Кейси Масгрейвс (Kacey Musgraves) представила клип на песню Are You Sure. В записи композиции и видео принял участие один из самых известных певцов кантри Вилли Нельсон (Willie Nelson). 

Ролик снят в стиле старой школы создания клипов. Действие происходит в классическом американском баре после закрытия. Девушка-бармен в лице Кейси Масгрейвс приводит в порядок стойку и стаканы. Она поет медленную душевную композицию. На сцене играют музыканты. Чуть позже к девушке присоединяется Вилли Нельсон. Несмотря на свои 82 года, певец держится молодцом. Его бархатный баритон с хрипотцой удачно дополняет женский вокал Кейси. 

Песня Are you sure стала бонус-треком к альбому Pageant Material Кейси Масгрейвс, который вышел летом 2015 года. По мнению критиков, молодая исполнительница сделала пластинку в духе настоящего классического кантри. Вероятно, дуэт с Вилли Нельсоном стал одним из факторов, обеспечивших такой результат.